Загадки современной химии. Правда и домыслы - Джордж Шварц

Как только Бауэр учуял запах мускуса, он сразу понял, что наткнулся на что-то ценное. Он быстро подал патент на открытие «мускуса Бауэра» и принялся за синтез новых «нитромускусов», некоторые из которых обладали еще более эффектными ароматами. Мускусный ксилен, мускусный кетон и мускусный амбретт произвели революцию в парфюмерной промышленности и сделали Бауэра богатым человеком. Нитромускусы стали основой парфюмерного производства, и именно они определили бешеную популярность таких духов, как «Шанель № 5» в 1921 году, и «L’Air du Temps» в 1948 году. Эти духи оставались на пике моды до восьмидесятых годов, когда популярность их упала в связи с их плохой биодеградацией, нейротоксичностью и способностью вызывать сыпь на коже под воздействием солнечного света.

Очевидно, Мэрилин Монро не боялась воздействия солнечного света, находясь в спальне. Когда ее спросили, какое белье она надевает, ложась спать, актриса ответила: «Как какое? Конечно, «Шанель № 5!». Это был провокационный ответ в те времена.

Попробуйте представить себе отвратительный запах. Скунс? Дурной запах изо рта? Запах пота? Свинарник? Тухлая рыба? Прогорклое масло? Кишечные газы собаки? Разлагающийся труп? Все эти запахи ужасны. Но не будем забывать о всепроникающем запахе, который испускают козлы. Особенно, сексуально возбужденные козлы. Этот запах способен убить наповал. Однако после кастрации козел перестает вонять. Вместе с потерей мужественности исчезает и запах. Впрочем, слово запах тут едва ли подходит. «Вонь» – это гораздо лучшее описание незабываемого «аромата». Если же вам приходится работать с этими животными, то вы, наверняка, знаете, что этот запах пристает к одежде и коже так, что его невозможно ничем отмыть. Работая с козлами, нельзя надевать одежду, в которой вы выходите на люди, и надо непременно пользоваться перчатками.

Так как кастрированные козлы не воняют, логично было предположить, что запах каким-то образом связан с репродуктивной функцией. Действительно, это свойство было показано. Под влиянием запаха самца у самок происходит овуляция и активация полового поведения; самки начинают принимать ухаживания самцов. Выяснение точного состава запаха, активирующего половое поведение самок, заинтересовало ученых, потому что оно могло привести к способу побудить самку к оплодотворению. Этот способ обещал быть более экономичным, нежели введение гормональных препаратов, вызывающих овуляцию. Очевидно, что первым шагом должен быть сбор козлиного секрета и его анализ. История не сохранила имя того смельчака, который первым решился на этот подвиг, но кто-то все же выяснил, что искомые железы расположены на голове козла.

Как собрать искомое пахучее вещество? Был сконструирован специальный шлем, высланный изнутри материалом, поглощающим летучие вещества, которые затем экстрагировали растворителем, а потом подвергали анализу на выявление конкретных веществ. Методы анализа известны – это газовая хроматография и масс-спектрометрия. Газовая хроматография разделяет смесь на отдельные компоненты, а масс-спектрометрия позволяет определить, что это за вещества. Их оказалось превеликое множество! Десятки! Определение того, какое из них отвечает за стимуляцию овуляции у коз, было настоящим вызовом для ученых. И эту проблему блестяще решила группа японских специалистов. Они имплантировали электроды в головной мозг коз и начали регистрировать электрические сигналы специфической области мозга в ответ на воздействие различных веществ, содержащихся в исследуемом образце. Эти сигналы возбуждают те нервы, которые, в конечном счете, возбуждают гормональные железы, вызывающие овуляцию. Начав с исходной смеси, ученые, постепенно удаляя из нее вещества, сузили зону поиска и выяснили, что активным веществом является 4-этилоктаналь. Это вещество вызывало самый сильный ответ. Теперь это соединение относят к числу так называемых «феромонов», химических соединений, секретируемых животными и влияющих на поведение и физиологические функции других представителей того же вида. Интересно, что чистый 4-этилоктаналь обладает приятным цитрусовым запахом.

Это соединение раньше не находили в природе, но оно давно известно парфюмерам и производителям ароматизаторов. В 2002 году был выдан патент на использование 4-этилоктаналя в качестве химического ароматизатора, усиливающего аромат духов, туалетной воды, одеколонов и других продуктов такого рода, а также в качестве пищевых добавок, усиливающих аромат пищевых продуктов. Но, если 4-этилоктаналь не имеет невероятно противного запаха, то какое же вещество заставляет нестерпимо вонять козла? Хроматографический анализ позволил выявить ряд соединений из семейства карбоксильных кислот. Эти кислоты широко распространены в природе, и простейшая из них – это муравьиная кислота, содержащаяся в муравьином яде и уксусной кислоте, которая в разведенном виде используется как пищевой уксус.

Словом «простейшая» в данном случае мы обозначаем кислоту с наименьшим числом атомов углерода в молекулярной структуре кислоты. Зловоние усиливается с ростом числа углеродных атомов. Пропионовая кислота, в молекуле которой содержатся три атома, имитирует запах человеческого пота. Это неудивительно, потому что пропионовую кислоту продуцируют бактерии, обитающие на коже. Масляная кислота отвечает за запах, присущий рвотным массам. Находят масляную кислоту и в секрете головных желез козла. Но как бы ни был противен запах масляной кислоты, он бледнеет в сравнении со зловонимем шестиуглеродной капроевой кислоты, название которой, между прочим, произведено от латинского слова «caper», означающего «козел». Если даже вы никогда не находились рядом с воняющим козлом, то вы, вероятно, сталкивались с этим запахом, если видели разлагающиеся семена растения гинкго. Две другие кислоты – каприловкая и каприновая – тоже названы в честь козла, потому что и они вносят свой посильный вклад в аромат, источаемый самцами козлиного племени. Надо держаться подальше от похотливых старых козлов, если, конечно, они не кастрированы.

В наши дни можно услышать множество историй о запрещении тех или иных потребительских товаров, но мое внимание привлекла история о зараженном детском солнцезащитном лосьоне. Нет, дело не в том, что применение этого лосьона было сопряжено с чрезвычайно высоким риском, чего, на самом деле, не было. Но потому, что в истории упоминалось вещество «глюконо-дельта-лактон». Это было вещество, с которым мне пришлось работать в колледже, используя этот лактон в качестве исходного вещества для синтеза различных углеводов. Какое отношение имело это вещество к истории о запрещении солнцезащитного средства?

Косметические средства, особенно те, которые изготовляются на водной основе, являются прекрасной питательной средой для бактерий, плесеней и грибков. Это не только и не столько косметическая проблема, сколько проблема сохранения здоровья. Поэтому можно легко догадаться, что в состав косметических средств добавляют консерванты в надежде, что это повысит надежность и безопасность этих средств в глазах потребителей. Но, на деле все оказалось наоборот. Консерванты рассматриваются многими как вредные вещества, которых надо всячески и любой ценой избегать.

Это недоверие возникло и усилилось после опубликованной в 2004 году статьи доктора Филиппы Дарбр из университета Ридинга о том, что следы парабена, широко используемого консерванта, были обнаружены в ткани опухолей молочной железы. СМИ очень живо откликнулись на эту статью, хотя лишь очень немногие обратили внимание, что в проведенном исследовании не участвовала контрольная группа. Так как парабены применяют в пищевой и косметической промышленности очень широко, то, видимо, следы парабена можно обнаружить в организме любого человека.