Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон

Несахарная часть молекулы дигоксина. Стрелки указывают на дополнительную OH-группу и пятичленное лактоновое кольцо. Такое же лактоновое кольцо содержится в молекуле аскорбиновой кислоты (витамине С).

Вещества, влияющие на работу сердца, содержатся не только в растениях. В тканях животных обнаружены токсичные вещества, похожие по структуре на молекулы сердечных гликозидов. В этих молекулах нет сахарных групп, и их не используют для стимуляции сердечной деятельности. Это судорожные яды, которые практически не находят применения в медицине. Содержатся эти яды в организме земноводных. Экстракты из тканей лягушек и жаб использовались разными народами для изготовления отравленных наконечников стрел. Интересно, что жабы являются вторыми после кошек животными, которым приписывали связь с ведьмами. Считалось, что во многих зельях, приготовленных так называемыми колдунами, содержались разные части тела жаб. Активным компонентом яда распространенного в Европе вида жаб Bufo vulgaris является буфотоксин — одна из самых токсичных молекул, известных человеку. Часть его структуры удивительным образом напоминает систему стероидных колец в молекуле дигитоксина (с той же дополнительной OH-группой между кольцами C и D), только содержит не пятичленное, а шестичленное лактоновое кольцо.

Структура стероидной группы буфотоксина жабы напоминает структуру соответствующей группы в молекуле дигитоксина из наперстянки

Однако буфотоксин жабы представляет собой не стимулятор сердечной деятельности, а яд, провоцирующий сердечную недостаточность. Так называемые колдуны имели доступ к широкому спектру веществ, среди которых были сильные яды.

Но колдунам приписывали не только любовь к жабам. Один из наиболее популярных мифов заключался в том, что они умели летать, например, на метле, и таким образом собирались на шабаш — полуночную встречу, которая является своеобразной пародией на мессу. Многие ведьмы под пытками признавались в том, что летали на шабаш. Удивляться этому не приходится. Многие из нас признались бы в том же самом, если бы нас — в целях поиска истины — подвергли ужасным испытаниям. Удивительно то, что некоторые ведьмы сознавались до того, как их начинали пытать. Поскольку подобное признание не помогало избежать пыток, возникает предположение, что эти женщины действительно считали, что вылетали в трубу на метле и участвовали в различных оргиях. И для такого поведения существует простое химическое объяснение — воздействие веществ, называемых алкалоидами.

Алкалоиды — это вещества растительного происхождения, имеющие в составе молекул один или несколько атомов азота, обычно внутри углеродного кольца. В этой книге мы уже встречались с алкалоидами: с пиперином из перца, с капсаицином из красного перца, с индиго, пенициллином и фолиевой кислотой. Можно не без основания утверждать, что алкалоиды изменили историю заметнее, чем какие-либо другие группы веществ. Многие алкалоиды влияют на физиологические функции организма человека, в частности, на действие центральной нервной системы, и нередко очень токсичны. Некоторые из этих природных веществ тысячелетиями использовались в медицине. Производные алкалоидов являются основой многих современных фармакологических препаратов, в числе которых обезболивающее средство кодеин, местный анестетик бензокаин и противомалярийный препаратхлорохин.

Мы уже говорили о том, какую функцию выполняют химические вещества в защите растений. Растения не могут убежать от опасности или спрятаться при появлении вредителей, а такие меры физической защиты, как шипы и колючки, не всегда позволяют отпугнуть травоядных. Химические вещества — пассивные, но весьма эффективные средства защиты от животных, а также от бактерий, грибов и вирусов. Алкалоиды — это природные пестициды, инсектициды и фунгициды. По оценкам ученых, каждый из нас с растительной пищей ежедневно съедает около полутора граммов пестицидов. А количество синтетических пестицидов, поглощаемых нами, составляет около 0,15 миллиграммов — в десять тысяч раз меньше.

В малых дозах алкалоиды часто оказывают на организм человека благоприятное действие. Многие из них издавна использовались в медицине. Например, алкалоид арекаидин из бетельной пальмы Arecacatechu давно используется в качестве стимулирующего средства в Африке и на Востоке. Измельченный орех этой пальмы заворачивают в пальмовые листья и жуют. Любителей бетеля легко узнать по окрашенным в темный цвет зубам и по привычке постоянно сплевывать темно-красную слюну. Эфедрин из хвойника китайского (Ephedrasinica) используется в китайской медицине уже на протяжении нескольких тысячелетий, а сейчас применяется и на Западе как противоотечное и бронхорасширяющее средство. Витамины группы B, такие как тиамин (B1), рибофлавин (B2) и ниацин (B4), также являются алкалоидами. Алкалоид резерпин, который выделяют из раувольфии (вечнозеленого индийского кустарника Rauwolfiaserpentina), применяют в качестве транквилизатора и как средство для снижения артериального давления.

Токсичность многих алкалоидов известна давно. Ядовитым компонентом болиголова пятнистого (Coniummaculatum), которым был отравлен Сократ в 399 году до н. э., является алкалоид кониин. Сократ, обвиненный во “введении новых богов и развращении молодежи в новом духе”, то есть в инакомыслии, был приговорен к смерти. Яд, который он принужден был принять, приготовили из плодов и семян болиголова. Кониин имеет очень простую структуру, но он является таким же смертельным ядом, как и более сложный по структуре стрихнин из семян чилибухи (рвотного ореха) — азиатского растения Strychnosnux-vomica.

Структура кониина (слева) и стрихнина (справа)

Для приготовления “летательной мази” (жирной мази, которая, как считалось, позволяла летать) ведьмы пользовались экстрактами мандрагоры, белладонны и белены. Все эти растения относятся к семейству пасленовых (Solanaceae). Мандрагора (Mandragora officinarum), разветвленный корень которой, говорят, напоминает человеческое тело, происходит из Средиземноморья. С древнейших времен люди использовали это растение для восстановления потенции и в качестве снотворного. С корнем мандрагоры связано множество любопытных легенд. Когда его вытаскивают из земли, он якобы издает пронзительный крик и ужасный запах, так что тот, кто оказался поблизости, может сойти с ума. Об этом говорит Джульетта у Шекспира:

Считалось также, что мандрагора растет под виселицами, порождаемая пролитым семенем повешенных мужчин.