Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон

Изготовление красителей, описанное в китайских источниках, относящихся к III тысячелетию до н. э., возможно, является первым примером человеческой деятельности в сфере химии. Сначала красители добывали из растений: их корней, листьев, коры или ягод. Процедуры выделения были детально разработаны и иногда достаточно сложны. Кроме того, многие вещества плохо связываются с необработанными волокнами. Поэтому ткань сначала следовало протравить, то есть обработать веществами, которые помогут связать краситель. Первые красители пользовались очень большим спросом и высоко ценились, но их использование было сопряжено с множеством проблем. Часто их было сложно получить, спектр цветов был узок, краски были нестойкими или быстро выгорали на солнце. Кроме того, окраска быстро теряла интенсивность при стирке.

Синий цвет всегда пользовался большим спросом. По сравнению с красным и желтым, синий цвет в растениях встречается сравнительно редко, однако одно бобовое растение — индигофера красильная (Indigoferatinctoria) — долгое время служило основным источником синей краски. Это растение, имя которому придумал знаменитый шведский ботаник Карл Линней, достигает почти двух метров в высоту и произрастает в тропических и субтропических регионах. В регионах с умеренным климатом индиго издавна получали из вайды красильной (Isatistinctoria). Семьсот лет назад во время путешествия в Индию Марко Поло увидел, что жители долины Инда используют синий краситель, отсюда и произошло слово “индиго”. Однако индиго использовали и во многих других частях света, включая Юго-Восточную Азию и Африку, задолго до путешествия Марко Поло.

Свежие листья растений, в которых образуется индиго, не выглядят синими. Однако после ферментации в щелочных условиях с последующим окислением появляется синий цвет. Этот процесс был открыт многими народами. Возможно, на листья растений попадала моча или зола, а потом они постепенно разлагались. Именно в таких условиях появляется интенсивное синее окрашивание.

Предшественником индиго в растениях является глюкозосодержащее вещество индикан. Оно бесцветно, но при ферментации в щелочных условиях от его молекулы отщепляется молекула глюкозы — и образуется индоксол. Он реагирует с кислородом воздуха и превращается в синее индиго (или индиготин, как называют эту молекулу химики).

Индиго было очень ценным веществом, однако самым дорогостоящим среди всех древних красителей было похожее вещество под названием тирский, или сидонский, пурпур. У некоторых народов одежду пурпурного цвета разрешалось носить исключительно властителям, отсюда и другое название этой краски — порфировая или багряная, — и титул “багрянородный” (порфирородный, порфироносный) применительно к особам королевской крови. Даже в наши дни пурпур воспринимается как символ монархии. Впервые упомянутый около 1600-х годов до н. э. тирский пурпур представляет собой дибромпроизводное индиго, то есть молекулу индиго, содержащую два атома брома. Этот краситель получали из слизи, выделяемой морскими моллюсками иглянками (пурпурными улитками). Этот секрет, как и вещество растительного происхождения, имеет в составе остаток глюкозы. При окислении на воздухе появляется изумительный цвет.

Бром редко находят в тканях наземных растений и животных, однако в морской воде содержится много брома, хлора и йода, поэтому нет ничего удивительного в том, что эти элементы входят в состав тканей морских обитателей. Удивляет сходство между двумя пигментами, извлекаемыми из столь различных источников — индиго из растений и тирского пурпура из моллюсков.

Греческий миф приписывает открытие пурпура Гераклу, который увидел, что пасть его собаки окрасилась в яркий пурпурный цвет после того, как она разгрызла морскую раковину. Возможно, производство пурпура началось в финикийском городе Тире (территория современного Ливана). Для получения одного грамма тирского пурпура требовалось около девяти тысяч моллюсков. На побережье вблизи Тира и Сидона (еще одного финикийского города, славившегося изготовлением краски) обнаружены горы раковин Murex brandaris и Purpura haemastoma.

Для выделения пигмента нужно было разбить раковину и тонкой палочкой изъять особую железу моллюска. Из нее получали секрет, обрабатывали его, пропитывали им одежду и оставляли ее на воздухе для развития окраски. Сначала одежда становилась желто-зеленой, потом синей и постепенно приобретала глубокий пурпурный цвет. Тирским пурпуром красили одеяния римских сенаторов, египетских фараонов, европейских королей и знати. Эта краска была настолько востребована, что примерно в 400-х годах производящие этот пигмент моллюски оказались на грани исчезновения.

Такими трудоемкими методами индиго и тирский пурпур получали на протяжении многих столетий. Только в конце XIX века появилась синтетическая версия индиго. В 1865 году немецкий химик Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер занялся изучением структуры индиго. К 1880 году он нашел способ получать индиго в лаборатории из доступных исходных веществ. Однако прошло еще семнадцать лет, прежде чем в продаже появилось синтетическое индиго, производившееся по другой методике немецкой химической компанией БАСФ.

Процесс получения индиго, предложенный фон Байером, включал в себя семь химический стадий

С этого момента выделение природного индиго перестало быть выгодным, и это изменило жизнь тысяч людей, занимавшихся культивированием соответствующих растений и экстракцией пигмента. На сегодняшний день ежегодный объем производства синтетического индиго превышает сорок тысяч тонн — это основной промышленный краситель. Хотя синтетический краситель, как и природное вещество, не обладает высокой устойчивостью, его применяют главным образом для изготовления джинсов, так что этот недостаток становится преимуществом. Ежегодно миллионы пар джинсов шьют из вытертой специальным образом джинсовой ткани. Дибромпроизводное индиго — тирский пурпур — также научились синтезировать с помощью похожего процесса, однако вскоре его вытеснили другие красители, позволяющие получить пурпурную окраску.

Красители — это окрашенные органические соединения, включающиеся в волокна ткани. Структура молекул этих соединений такова, что они поглощают видимый свет с определенной длиной волны. Однако цвет, который видит наш глаз, определяется длиной волны отраженного света, а не длиной волны поглощенного света. Если краска поглощает свет на всех длинах волн в видимой области, никакой свет не отражается и мы видим такую краску черной. Если же никакой свет не поглощается, то отражается весь падающий свет, и мы воспринимаем такую краску белой. Если поглощается только красный свет, отражается комплементарный ему зеленый свет. Связь длины волны поглощаемого света со структурой молекулы примерно такая же, как в случае поглощения ультрафиолетового света солнцезащитным кремом: способность веществ поглощать свет определяется чередованием двойных и одинарных связей. Однако для поглощения света в видимой области последовательность этих чередующихся связей должна быть длиннее, чем для поглощения ультрафиолетового света. Ниже представлена структура β-каротина, который придает оранжевый цвет моркови, тыкве и цитрусовым.