От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни - Сергей Ястребов

Рассматривая карту окружающей нас части физической Вселенной, можно подобрать такой масштаб, в котором не только галактика Млечный Путь, но и весь суперкластер Девы (куда входит Млечный Путь вместе с еще примерно 30 000 галактик) будет выглядеть как ничтожно малые точки. Так вот, соотношение освоенных и неосвоенных областей “белковой Вселенной” должно выглядеть как-то очень похоже. Белки всех живых организмов, вместе взятых, возникшие за несколько миллиардов лет истории Земли, до сих пор занимают в “белковой Вселенной” лишь ничтожно малую область. В этом смысле эволюция только началась! А ведь могут быть еще и другие, небелковые биологические Вселенные.

Греческое слово “симметрия” (συμμετρία) буквально означает “соразмерность”. Автором этого термина считается Пифагор Регийский — скульптор, живший в Великой Греции (как называли тогда южную часть Италии) в эпоху расцвета Афин, то есть в V в. до н.э. Его не следует путать с Пифагором Самосским, прославленным философом и математиком, который жил почти на 100 лет раньше.

В естественных науках симметричными принято называть тела или фигуры, состоящие из таких частей, которые можно свободно поменять местами. Такой обмен называется операцией симметрии. Например, чашечка цветка дикой розы состоит из пяти лепестков, в идеале совершенно одинаковых. Любой из них можно (по крайней мере, мысленно) поменять местами с любым другим. То, что фигура при этом не изменится, как раз и значит, что она симметрична — “соразмерна”.

Неудивительно, что у молекул тоже бывает симметрия. Например, представим себе молекулу метана (CH4). В нее входят четыре атома водорода (H), соединенные с центральным атомом углерода (C) совершенно одинаковыми связями (см. рис. 4.1А). Молекулу метана можно в любой момент повернуть так, что на месте одного атома водорода окажется другой. От этого не изменится ровно ничего.

Теперь представим, что один из атомов водорода в метане заменили на атом хлора (Cl). Получившееся вещество будет называться хлорметаном (CH3Cl). Несмотря на замену, молекула останется симметричной: ее, например, можно вращать вокруг единственной связи, соединяющей углерод с хлором, таким образом, что разные атомы водорода будут занимать место друг друга.

Более интересная ситуация возникнет, если заменить хлором два атома водорода из четырех. Вещество, которое получится в этом случае, называется дихлорметан (CH2Cl2). Связей, соединяющих углерод с хлором, теперь будет две. А плоскость, в которой они расположены, станет плоскостью симметрии молекулы. Части молекулы, расположенные справа и слева от этой плоскости (в данном случае — торчащие вбок атомы водорода), будут зеркально отражать друг друга.

Можно заменить два атома водорода в метане не одинаковыми атомами, а разными, например хлором (Cl) и фтором (F). Тогда получится фторхлорметан (CH2FCl). Тут тоже есть плоскость симметрии. Разница в том, что у дихлорметана в этой плоскости находится два атома хлора, которые можно свободно поменять местами, просто перевернув молекулу. Никаких наблюдаемых изменений при этом не произойдет. А у фторхлорметана такой возможности нет.

Теперь сравним все четыре наших соединения. Молекулу метана можно вертеть как угодно, все четыре заместителя при углероде там абсолютно одинаковы. В молекуле хлорметана один из этих заместителей отличается от других (хлор), но молекулу можно вращать вокруг связи, на которой он сидит. В молекуле дихлорметана вращательная симметрия исчезает. Два атома водорода (которые можно поменять местами) торчат там направо и налево от плоскости, задаваемой двумя атомами хлора (которые тоже можно поменять местами, и от этого ничего не изменится). И наконец, в молекуле фторхлорметана атомы, задающие плоскость, тоже разные. Единственный элемент симметрии, остающийся в этой молекуле, — одинаковые атомы водорода, которые все еще можно свободно поменять местами, оставив всю молекулу на месте. Никакие другие операции симметрии для фторхлорметана недоступны.

Итак, мы видим, что в ряду метан — хлорметан — дихлорметан — фторхлорметан мощность симметрии последовательно уменьшается.

И тут возникает вполне естественный вопрос: а можно ли придумать такую органическую молекулу, в которой никаких элементов симметрии не будет совсем? Нарисовав несколько произвольных формул на листе бумаги, любой желающий убедится, что это не так-то просто. Однако все же можно.

Посмотрим на ситуацию заново. Мы знаем, что валентность углерода равна четырем. Это означает, что к атому углерода можно присоединить ковалентными связями четыре радикала, как одинаковых, так и разных. Ведь что мы, по сути, только что видели? Для начала — молекулу, в которой с углеродом соединены четыре одинаковых радикала (AAAA). В другой молекуле было три радикала одного типа и один — другого (AAAB). В третьей — два радикала одного типа и два другого типа (AABB). И наконец, в четвертой молекуле было два одинаковых радикала и два разных (AABC). Можно убедиться, что во всех четырех структурах есть те или иные элементы симметрии. Там есть радикалы, которые можно свободно поменять местами, и молекула останется во всех смыслах той же самой.

Дело меняется, если присоединить к атому углерода четыре разных радикала (ABCD). Реальный пример такого соединения — бромфторхлорметан (CHFClBr). Вот тут получится молекула, лишенная элементов симметрии полностью. В ней нет радикалов, которые можно было бы поменять местами, оставив молекулу той же самой. Иными словами, ни одной операции симметрии для этой молекулы не существует. Такая структура называется диссимметричной (см. рис. 4.1Б).

Явление диссимметрии молекул открыл Луи Пастер, великий французский химик и биолог. По Пастеру, диссимметричной называется такая фигура, которая не может быть совмещена со своим зеркальным отображением. Например, никакими поворотами нельзя совместить правую и левую руку. (Чтобы совсем наглядно убедиться в этом, можно покрутить во все стороны правую и левую перчатки и попытаться наложить их друг на друга.) Какую из двух зеркально-симметричных форм называть правой, а какую левой, в общем случае абсолютно безразлично, это можно выбрать хоть случайно.

Само свойство, наличествующее у объекта зеркально-симметричных модификаций, знаменитый английский физик Уильям Томсон, барон Кельвин, назвал хиральностью. Слово это происходит от греческого χειρ — “рука”. Таким образом, “хиральность” буквально значит “рукость”. Смысл термина простой: зеркально-симметричные формы хирального объекта нельзя совместить так же, как правую и левую руку.