Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2007 №8 - Журнал «Домашняя лаборатория»

и воздуха медь остается разогретой до тех пор, пока реакция не завершится. Отметим, что метанол очень ядовит! Поэтому не будем проводить опыт с большими количествами.

Даже маленький глоток метанола может вызвать полную потерю зрения, а иногда и смерть. Поэтому метанол всегда нужно хранить так, чтобы ни в коем случае никто не мог по ошибке выпить его. Впрочем, метанол наряду с другими соединениями специально добавляют в малом количестве к спирту, который используется для горения, с целью его денатурации. Поэтому денатурированный спирт тоже ядовит!

Опыты с метаналем

Следующие опыты проведем с продажным формалином. Формалин-это 35–40 %-ный раствор метаналя (формальдегида) в воде. Обычно он содержит еще малое количество непрореагировавшего ядовитого метанола. Сам метаналь вызывает свертывание белков и, следовательно, тоже является ядом.

Проведем ряд простых опытов. В пробирке или маленькой колбочке упарим несколько миллилитров формалина. Получится белая труднорастворимая масса, пробу которой мы затем нагреем в другой пробирке. При этом она улетучится, и по запаху чувствуется, что опять образовался метаналь. В чистом состоянии метаналь представляет собой газ, который при обычном давлении и -19 °C превращается в жидкость. Уже на холоду и в еще большей степени при легком нагревании или в присутствии кислот метаналь начинает полимеризоваться. При этом множество его молекул соединяется друг с другом и образует длинные цепи параформа:

…СН2-О-СН2-О-СН2-О-СН2-О…

Сильное нагревание приводит к обратному превращению параформа в метаналь.

Полимеризация характерна для многих алканалей и свидетельствует о присутствии в них ненасыщенной связи. Реакции полимеризации лежат в основе получения многих пластмасс. Метаналь постепенно полимеризуется и в растворе с образованием все более длинных цепных молекул. Такой полимеризованный формалин можно регенерировать путем нагревания параформа и поглощения выделяющихся при этом паров метаналя водой.

Метаналь и другие алканали (альдегиды) дают с так называемым реактивом Шиффа характерную цветную реакцию, которая может служить для их распознавания. Приготовим реагент, взяв на кончике скальпеля немного красителя фуксина и растворив его в нескольких миллилитрах теплой дистиллированной воды. К этому раствору порциями, до обесцвечивания, будем добавлять водный раствор сернистой кислоты. Нальем в пробирку несколько миллилитров полученного таким образом реактива, добавим несколько капель раствора метаналя и перемешаем. Вскоре появится фиолетовое окрашивание. Проведя ряд опытов с все более разбавленным раствором метаналя, мы можем убедиться в чувствительности этой качественной реакции.

Нальём в пробирку несколько миллилитров реактива Фелинга, который можно приготовить, смешав равные количества следующих исходных растворов:

Исходный раствор Фелинга № 1: 7 г сульфата меди (II) в 100 мл дистиллированной воды

Исходный раствор Фелинга № 2: 37 г сегнетовой соли и 10 г едкого натра в 100 мл дистиллированной воды

Сам реактив Фелинга очень неустойчив, а исходные растворы можно хранить. В готовом виде эти растворы иногда можно приобрести в аптеках.

Теперь к готовому реактиву Фелинга добавим около 1 мл раствора метаналя и нагреем до кипения. При этом выделяется элементарная медь, которая образует на стенках пробирки красивый зеркальный налет (медное зеркало). Надо только предварительно обезжирить пробирку хромовой смесью. Другие алканали образуют кирпично-красный осадок оксида меди (I).

Вместо реактива Фелинга можно использовать и аммиачный раствор соли серебра. К разбавленному (приблизительно 2 %-ному) раствору нитрата серебра будем постепенно приливать разбавленный водный раствор аммиака — точно до того момента, пока выпавший вначале осадок не растворится снова. В пробирку, тщательно вымытую хромовой смесью и ополоснутую несколько раз дистиллированной водой, нальем 2 мл приготовленного раствора соли серебра и 5–8 мл раствора метаналя и осторожно нагреем эту смесь, лучше всего на водяной бане. На стенках пробирки образуется отчетливое зеркало, а раствор благодаря выпавшим мельчайшим частицам серебра приобретает интенсивную черную окраску.

Алканали (альдегиды) очень легко окисляются, в результате чего образуются, как правило, алкановые (карбоновые) кислоты. Таким образом, по отношению к окислителям они ведут себя как восстановители. Например, алканали восстанавливают соль двухвалентной меди до оксида меди (I) или даже до элементарной меди. Аммиачный раствор соли серебра они восстанавливают с выделением металлического серебра. Эти реакции являются общими для алканалей и других восстановителей, например для виноградного сахара, о котором мы поговорим позднее.

При действии других окислителей алканали тоже окисляются с образованием алкановых кислот, а иногда даже до диоксида углерода и воды. В пробирке к нескольким миллилитрам раствора метаналя осторожно добавим 10 %-ный раствор пероксида (перекиси) водорода. Затем нагреем смесь и подержим в парах над пробиркой увлажненную синюю лакмусовую бумажку. Ее покраснение говорит о том, что в пробирке образовалась метановая (муравьиная) кислота.

Исследуем метановую кислоту

Метановая (муравьиная) кислота — простейшая органическая кислота. В технике ее получают присоединением оксида углерода к гидроксиду натрия под давлением. По уравнению NaOH + СО = HCOONa при этом образуется натриевая соль муравьиной кислоты — метанат натрия, или формиат натрия. Она служит промежуточным продуктом при получении других соединений и находит применение в текстильном и кожевенном производстве. Метановая кислота обладает сильным дезинфицирующим и консервирующим действием, поэтому ее используют для предохранения от порчи пищевых продуктов и силоса. Некоторые применяемые при силосовании препараты представляют собой, в основном, раствор метановой кислоты.

С метановой кислотой, приобретенной в магазине, проведем следующие опыты. (Осторожно! Концентрированная метановая кислота ядовита и разъедает кожу!)

В пробирку нальем 5 мл разбавленной серной кислоты и добавим раствор перманганата калия — столько, чтобы жидкость была сильно окрашена. После этого добавим еще 5 мл приблизительно 80 % метановой кислоты. При нагревании смесь обесцвечивается вследствие восстановления перманганата до сульфата марганца (II). При этом метановая кислота окисляется до диоксида углерода и воды.

В последующих пробирочных опытах проверим, растворяются ли в 60 % метановой кислоте магний, цинк, железо и никель. Активные металлы реагируют с метановой и другими органическими кислотами с образованием солей и выделением водорода. Таким образом, органические кислоты ведут себя совершенно аналогично неорганическим, но, как правило, они слабее.

Концентрированная серная кислота и некоторые катализаторы разлагают метановую кислоту на оксид углерода СО и воду. Нагреем 1 мл безводной метановой кислоты с избытком концентрированной серной кислоты в пробирке, закрытой резиновой пробкой, в которую вставлена стеклянная трубка. Из этой трубки улетучивается газ, который при поджигании горит бледно-голубым пламенем. Это ядовитый оксид углерода (угарный газ), с которым мы уже знакомы. Из-за связанной с этим опасности опыт нужно проводить в вытяжном шкафу или на открытом воздухе.

В заключение надо еще отметить, что метановая кислота и ее соли часто встречаются в природе. Как видно уже по ее второму названию (муравьиная), эта кислота входит в состав ядовитых выделений муравьев. Кроме того, она обнаружена в выделениях пчел, в крапиве и т. д.

Опыты с этанолом

Итак, мы познакомились с метанолом,